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乙醯胺酚

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乙醯胺酚
Acetaminophen
Paracetamol
Paracetamol-skeletal.svg
Paracetamol-from-xtal-3D-balls.png
系統(IUPAC)命名名稱
N-(4-hydroxyphenyl)ethanamide
N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
N-(4-羥苯基)乙醯胺
臨床數據
商品名 Tylenol(泰諾),Panadol(普拿疼),等
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a681004
許可信息 FDA:連結
妊娠分級
  • AU: A
  • US: B (非人類研究中表明無風險)
  • safe
合法狀態
給藥途徑 口服直腸給藥靜脈注射
藥代動力學數據
生物利用度 63%~89%[1]:73
代謝 90-95%(肝臟
生物半衰期 1-4 h
排泄 腎臟
識別信息
CAS註冊號 103-90-2 ✓
ATC代碼 N02BE01
PubChem CID: 1983
DrugBank DB00316 ✓
ChemSpider 1906 ✓
UNII 362O9ITL9D ✓
KEGG D00217 ✓
ChEBI CHEBI:46195 ✓
ChEMBL CHEMBL112 ✓
化學數據
化學式 C8H9NO2
摩爾質量 151.17 g/mol
物理數據
密度 1.263 g/cm3
熔點 169 °C(336 °F) [3][4]
水中溶解度 12.78[2] mg/mL (20 °C)

乙醯胺酚英語Acetaminophen,也稱撲熱息痛Paracetamol),簡稱APAP)是一種廣泛使用的非處方止痛退燒藥[5][6]乙醯胺酚常用來緩解頭痛及各種輕至中度疼痛,也是許多感冒藥的成分之一。與鴉片類鎮痛藥聯用時,乙醯胺酚可以緩解各種重度疼痛,如術後疼痛及癌症疼痛[7] 雖然乙醯胺酚可以用來治療炎性疼痛,但是其並不是非甾體抗炎藥(NSAID),因為其抗炎作用非常弱。

雖然按推薦劑量服用乙醯胺酚很安全,但是輕微過量即可能致命。與其他非處方鎮痛藥相比,乙醯胺酚在低劑量時較安全,但是高劑量時毒性明顯更高。[8] 乙醯胺酚是非那西丁乙醯苯胺的活性代謝產物,兩者皆為曾經經常使用的止痛藥和退燒藥。[9][10] 然而,不同於非那西汀、乙醯苯胺及其複方藥物,乙醯胺酚在治療劑量下無致癌性。[11]乙醯胺酚被分類為輕度止痛藥。

醫療用途[編輯]

發熱[編輯]

乙醯胺酚用於全年齡人群的退燒。[12]世界衛生組織推薦只有兒童發燒高於38.5 °C(101.3 °F)時才使用乙醯胺酚進行降溫。[13]兒童使用乙醯胺酚退燒的效果受到質疑,有芸萃分析指出,乙醯胺酚對於兒童的作用弱於布洛芬。[14][15]

疼痛[編輯]

乙醯胺酚可以用來緩解疼痛。

不良反應[編輯]

過量服用[編輯]

服用超過7.5 g/日或150 mg/kg 體重可能導致肝中毒。在推薦劑量內,乙醯胺酚對於成人和幼兒都是安全的(肝功能障礙、肝炎、肝硬化或者其他肝病患者慎用。即使是健康人群,用藥期間也不可飲酒)。但是因為乙醯胺酚用途廣泛,它的效用也往往被低估。

作用機制[編輯]

AM404 – 乙醯胺酚的代謝產物
花生四烯酸乙醇胺 - 內源性大麻素

至今,乙醯胺酚的作用機制還未完全明了。主要的作用機制應該是對環氧化酶的抑制作用,近期的研究發現其對COX-2的選擇性更強。[16] 因為其對COX-2具有選擇性,所以乙醯胺酚不會抑制血栓形成。[16]乙醯胺酚有止痛和退燒作用,這與阿斯匹靈等其他NSAID無異,但是乙醯胺酚的外周抗炎作用受到多種因素的制約,其中之一便是炎性病變中的過氧化物。然而,在某些情況下,可以觀察其外周抗炎活性幾乎與NSAID相同。

與非類固醇抗炎藥物相似,但是與鴉片類藥物不同,對乙醯氨基酚不會使人精神愉快或是改變心情。對乙醯氨基酚和NSAID類藥物不會有令人上癮和產生依賴性的危險。對乙醯氨基酚的分子無對掌性,所以不會有旋光性。對乙醯氨基酚的兩個英文名字都來自於他的化學名稱「N-acetyl-para-aminophenol」(N-乙醯-對-氨基苯酚)和「para-acetyl-amino-phenol」(對乙醯氨基酚)。在某些文獻中,對乙醯氨基酚被簡記作「apap」。

歷史[編輯]

在古老的中世紀時期,僅有的退熱藥物是一種存在於柳樹樹皮中的物質(一類叫作水楊酸的物質,後來導致了阿斯匹靈的發展)和一種存在於金雞納樹樹皮裡的物質。金雞納樹皮也是用來製造抗瘧疾藥物奎寧的主要原料,奎寧本身也有退熱的功效。直到19世紀中後期才發展出提煉分離水楊苷和水楊酸的技術。

1880年代以來,隨著金雞納樹日益減少,人們開始尋找其替代品。1886年科學家發明了退熱冰(乙醯苯胺),1887年又發明了非那西丁(乙醯對氨苯乙醚)。1873年,Harmon Northrop Morse首先通過對硝基苯酚冰醋酸的在錫催化下反應合成了乙醯胺酚,但是在二十年之內乙醯胺酚並沒有用於醫學用途。1893年,在某些服用了非那西丁的患者的尿液里發現了乙醯胺酚的存在,並濃縮成白色、稍有苦味的晶體。1899年乙醯胺酚被發現是退熱冰的代謝產物,但是這些發現在當時並沒有被重視。

1946年美國止痛與鎮靜劑研究所(the Institute for the Study of Analgesic and Sedative Drugs)撥款給紐約市衛生局(New York City Department of Health)研究止痛劑的問題。伯納德·布羅迪(Bernard Brodie)和朱利葉斯·阿克塞爾羅德(Julius Axelrod)被分配研究非阿斯匹靈類退熱劑為何產生高鐵血紅蛋白症(一種非致命的血液疾病)這一副作用。1948年伯納德和愛梭羅德發現退熱冰的作用歸功於他的代謝產物乙醯胺酚,因此他們提倡使用乙醯胺酚替代退熱冰,因為乙醯胺酚沒有類似退熱冰的毒副作用。

1955年, 強生公司(Johnson & Johnson)之乙醯胺酚藥片在美國境內上市銷售,商品名泰諾(Tylenol)。

1956年,葛蘭素史克(GSK) 500毫克一片的乙醯胺酚藥片在英國境內上市銷售,商品名Panadol。1963年,乙醯胺酚列入英國藥典,並因其較小的副作用和與其它藥物的相互作用而流行開來。

社會與文化[編輯]

含乙醯胺酚的藥品[編輯]

乙醯胺酚片 500毫克

在許多非處方藥中都有乙醯胺酚成分,包括:泰諾、白加黑、酚麻美敏片、美撲偽麻片、雙撲偽麻片、999感冒靈等。這情況在世界各地都很普遍,因為一般西醫診所的醫生都會為病人處方多種藥物,並且很難從藥品名稱中得知其含有乙醯胺酚。所以用量應計算所有服用的藥品中的乙醯胺酚的用量,以免因為重覆服藥而出現藥物中毒。

常見商品名稱[編輯]

獸醫用途[編輯]

毒性[編輯]

乙醯胺酚對貓和狗有著較強的毒性,因此任何情況下都不要給藥。貓缺少必要的來代謝普拿疼,使藥物濃度下降到安全水準,因此微量的普拿疼就可導致貓死亡。[21]任何情況下,如發現貓可能誤食,應立即帶到獸醫處解毒。[22]在沒有家用治療的情況下,吞食大量普拿疼後狗比貓有更高的存活率,而肝臟永久性損傷程度則取決於及時就醫的拖延時間長短。跟人類情況一樣,乙醯半胱氨酸(Mucomyst)和甲氰咪胺(Tagamet)可以阻止進一步的肝臟損傷,但沒有一種可以對損傷進行修復。[1]

參見[編輯]

參考文獻[編輯]

  1. ^ ISBN 9780977517459
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  2. ^ Granberg RA, Rasmuson AC. Solubility of paracetamol in pure solvents. Journal of Chemical & Engineering Data. 1999, 44 (6): 1391–95. doi:10.1021/je990124v. 
  3. ^ Karthikeyan, Muthukumarasamy; Glen, Robert C.; Bender, Andreas. General Melting Point Prediction Based on a Diverse Compound Data Set and Artificial Neural Networks. Journal of Chemical Information and Modeling. 2005, 45 (3): 581–590. doi:10.1021/ci0500132. PMID 15921448.  編輯
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  5. ^ Aghababian, Richard V. Essentials of Emergency Medicine. Jones & Bartlett Publishers. 22 October 2010: 814. ISBN 978-1-4496-1846-9. 
  6. ^ Ahmad, Jawad. Hepatology and Transplant Hepatology: A Case Based Approach. Springer. 17 October 2010: 194. ISBN 978-1-4419-7085-5. 
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  8. ^ www.fda.gov (PDF). 
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  13. ^ Baby paracetamol asthma concern. BBC News. September 19, 2008 [September 19, 2008]. 
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  22. ^ Villar D, Buck WB, Gonzalez JM. Ibuprofen, aspirin and acetaminophen toxicosis and treatment in dogs and cats. Vet Hum Toxicol. 1998年, 第40卷 (3期): 156–62頁. PMID 9610496. 

外部連結[編輯]