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苯妥英

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苯妥英
Structural formula of phenytoin
Ball-and-stick model of the phenytoin molecule
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）Dilantin, Phenytek, others[1]
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa682022
懷孕分級
  • 澳: D
給藥途徑口服，腸道外
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度70-100% (口服)，24.4%（直腸和靜脈注射）
血漿蛋白結合率95%[1]
藥物代謝肝臟
藥效起始時間（英語：Onset of action）10 to 30 分鐘（靜脈注射）[2]
生物半衰期10–22小時[1]
作用時間24小時[2]
排泄途徑主要透過膽道、泌尿道
識別資訊
  • 5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
CAS號57-41-0  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.000.298 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C15H12N2O2
摩爾質量252.27 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））
  • O=C2NC(=O)NC2(c1ccccc1)c3ccccc3
  • InChI=1S/C15H12N2O2/c18-13-15(17-14(19)16-13,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H,(H2,16,17,18,19) ☒N
  • Key:CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N ☒N

苯妥英（Phenytoin，或稱diphenyl hydantoin），常見商品名大侖丁（Dilantin），是一種抗驚厥藥物（英語：anticonvulsant）。該藥在治療強直－陣攣性發作及部份發作（英語：partial seizure）有治療效果，但無法治療失神性發作（英語：absence seizure）。苯妥英能藉由口服或靜脈注射給藥，當癲癇重積狀態發生時，可藉由靜脈注射給予苯妥英，相對的苯二氮䓬類則無法治療該症狀。該藥也可治療特定的心律不整及神經性疼痛[1]。靜脈注射給藥通常會於30分鐘內開始作用，藥效可維持24小時[2]，注射後可進行濃度監測以維持適當濃度[1]。

常見副作用包含噁心、胃痛、缺乏食慾、肢體協調不良、毛髮增長，以及牙齦增生。其他可能的嚴重副作用則包含嗜睡、自殘、肝臟問題、骨髓抑制、低血壓，以及毒性表皮溶解症（英語：toxic epidermal necrolysis）。有證據顯示妊娠期間服用該藥物可能對胎兒造成不良影響，哺乳期間用藥目前沒有相關風險顯示。服藥期間並用乙醇可能干擾藥效[1]。

苯妥英最早於1908年被製造，並於1936年發現其對於癲癇的作用[3]。該藥列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中，為基礎醫療體系必備藥物之一[4]。苯妥英目前為學名藥，價格不貴[5]。批發價約為每劑0.003至0.15美金之間[6]。在美國，一個月療程花費約為30美金[1]。

製備

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利用尿素與二苯基乙二酮的反應可以製備苯妥英。[7]

作用特點

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常用來治療癲癇發作及毛地黃引起的心律過快。

注意事項

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  • 以下病患慎重使用：
  • 嚴重衰弱的患者、高齡者、有心臟疾患的患者（易引起心臟停止，呼吸停止）。
  • 有肝障礙的病患（有使肝障礙惡化，血中濃度上昇之虞）。
  • 有血液障礙的病患（有使血液障礙惡化之虞）。
  • 藥物過敏症的病患。
  • 甲狀腺機能低下的病患（有引起甲狀腺機能異常之虞）。
  • 糖尿病病患（非胰島素依存型的糖尿病病患，有引起高血糖的報告）。
  • 連續服藥時，因投與量急速的減少或中止投與時，有時會出現癲癇連續狀態（Status epilelticus），故要中止給藥時，應緩緩的減量等慎重的進行。對高齡者、身體虛弱者須特別注意。
  • 有時會引起嗜睡，或注意力、集中力、反射運動能力等的低下，故此劑投與中的病患勿開車或操作伴有危險性的機械。
  • 有竇性心跳緩慢（sinus bradycardia），高度刺激傳導阻礙的患者（有時會引起心跳停止）請勿使用。
  • 如出現猩紅熱樣或麻疹狀發疹、水性或剝脫性皮膚炎、全身性紅斑性狼瘡、淋巴腺腫脹、結節性動脈周圍炎、多發性關節症上述症狀時，應停止使用。
  • 出現眼球震顫、發音障礙（articulation disorder）、用動失調、眼肌麻痺時是因過量給藥，應立即停止給藥。

常見副作用

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  • 嗜睡
  • 眩暈
  • 頭痛
  • 不隨意運動（運動困難、注意力、集中力、反射運動能力..等的低下）
  • 視覺模糊
  • 噁心
  • 嘔吐
  • 沒胃口
  • 牙齦增生

相關條目

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參見

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參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 Phenytoin. The American Society of Health-System Pharmacists. [2015-08-22]. （原始內容存檔於2017-09-09）. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Marx, John A. Rosen's emergency medicine : concepts and clinical practice 7. Philadelphia: Mosby/Elsevier. 2010: 1352 [2016-05-09]. ISBN 9780323054720. （原始內容存檔於2016-03-05）. 
  3. ^ Aicardi, Jean. Epilepsy : a comprehensive textbook 2nd ed. Philadelphia: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. 2008: 1431 [2016-05-09]. ISBN 9780781757775. （原始內容存檔於2016-03-05）. 
  4. ^ WHO Model List of Essential Medicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [2014-04-22]. （原始內容存檔 (PDF)於2014-04-23）. 
  5. ^ Hamilton, Richard J. Tarascon pocket pharmacopoeia. 14. Burlington, MA.: Jones & Bartlett Learning. 2013: 294 [2016-05-09]. ISBN 9781449673635. （原始內容存檔於2016-03-05）. 
  6. ^ Phenytoin. International Drug Price Indicator Guide. [2015-08-23]. [永久失效連結]
  7. ^ Biltz H. Über die Konstitution der Einwirkungsprodukte von substituierten Harnstoffen auf Benzil und über einige neue Methoden zur Darstellung der 5,5-Diphenyl-hydantoine [Constitution of the Products of the Interaction of Substituted Carbamides on Benzil and Certain New Methods for the Preparation of 5,5-Diphenylhydantoin]. Chemische Berichte. 1908, 41 (1): 1379–1393. doi:10.1002/cber.190804101255 （德語）. 

外部連結

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