可卡因

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可卡因
IUPAC命名
methyl (1R,2R,3S,5S)-3- (benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1] octane-2-carboxylate
識別
CAS號 50-36-2
ATC編碼 N01BC01 R02AD03, S01HA01, S02DA02
PubChem CID 5760
DrugBank APRD00080
ChemSpider 5557
異名 methylbenzoylecgonine, benzoylmethylecgonine
化學性質
化學式 C17H21NO4 
分子量 303.353 g/mol
SMILES 搜尋Jmol 3D模型eMoleculesPubChem
物理性質
熔點 195 °C (383 °F)
溶解度 1800 mg/mL (20 °C)
药代动力学性質
生物利用度 Oral: 33%[1]
Insufflated: 60[2]–80%[3]
Nasal Spray: 25[4]–43%[1]
代謝 Hepatic CYP3A4
半衰期 1 hour
排泄 Renal (benzoylecgonine and ecgonine methyl ester)
治療考量
懷孕分級 C
合法狀態 管制藥物 (S8) () 附錄一 () ? () 附錄二 ()
依賴傾向 High
途徑 Topical, Oral, InsufflationIV, PO
從可卡樹葉提煉之純古柯碱

可卡因英语Cocaine),又譯為古柯碱,一種由古柯葉中提練出毒品,從1985年起成為了世界性主要毒品,其原因為提煉技術提昇製成之純古柯鹼可方便吸食,並在25-150毫克劑量下,使吸食者於幾秒鐘至幾分鐘後產生興奮感、激動。

歷史[编辑]

  • 最早是亞美利哥·維斯甫奇(Amerigo Vespucci)於西元1499年寫下他對於嚼古柯葉者的印象,這是歐洲人最早的相關記載。

在他眼中,這種人兩頰塞滿奇怪的草藥,反芻般地咀嚼不停,實在是他所見過最醜陋最野蠻的人。[5]

  • 1855年,德國化學家斐德烈(G.Friedrich)首度從古柯葉中提取出麻藥成份,並命名為「Erythroxylon」。四年後,斐德烈的同事纽曼(A.Newman)又精製出更高純度的物質,替名為「古柯鹼」(Cocaine)。首部以古柯樹為研究的藥用書籍則在1859年出版。
  • 1860年,已有醫生由古柯葉中提煉出古柯鹼,並作為醫學用之麻醉藥品
  • 1880年代初期,以6%古柯鹼成分之藥酒問世,稱為馬林安尼
  • 1884年,著名的心理學家佛洛伊德推薦使用古柯鹼來作為酒精嗎啡上癮之替代藥品。
  • 1886年問世之可口可樂,尚含有微量古柯鹼,不過可口可樂旋即於1906年排除此配方。
  • 2009年時,紅牛能量飲料(Red Bull Energy Drink)曾被台灣及香港驗出有微量古柯鹼成份,但不會影響人體。

上癮成因及危險[编辑]

毒性比較[编辑]

資料來自權威醫學期刊:《刺胳針》(The Lancet)關於常見管制藥品其傷害性及成癮性比較, 包括菸草

上圖可以顯示,合法毒品菸(tabacco)酒(alcohol)的傷害性及成癮性其實不低。資料來自權威醫學期刊:The Lancet。(縱軸是成癮性、橫軸是傷害性)

古柯鹼成癮最大原因是吸食者需尋求更多的古柯鹼來逃離這種吸食後之沮喪感。另外,因古柯鹼造成死亡的例子並不多見。不過,古柯鹼仍會對吸食者造成身體上的嚴重戕害,例如:阻礙腦部神經傳遞質多巴胺、並影響正腎上腺素血清素正常攝取,加速大腦老化[6]。除此,古柯鹼還會嚴重影響神經系統血管的收縮、瞳孔的擴大及導致心跳不正常。

因為古柯鹼成癮性強,並對吸食者產生健康傷害,1914年,美國即宣佈古柯鹼為禁藥,該禁令延續至今。與美國相同,至今絕大部分國家都將古柯鹼視為毒品。不過,1985年出現了純古柯鹼後,至今古柯鹼仍為西方世界主要毒品之一。

參考文獻[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 Fattinger K, Benowitz NL, Jones RT, Verotta D. Nasal mucosal versus gastrointestinal absorption of nasally administered cocaine. Eur. J. Clin. Pharmacol. 2000.July, 56 (4): 305–10. PMID 10954344. 
  2. ^ Barnett G, Hawks R, Resnick R. Cocaine pharmacokinetics in humans. J Ethnopharmacol. 1981, 3 (2-3): 353–66. PMID 7242115. 
  3. ^ Jeffcoat AR, Perez-Reyes M, Hill JM, Sadler BM, Cook CE. Cocaine disposition in humans after intravenous injection, nasal insufflation (snorting), or smoking. Drug Metab. Dispos. 1989, 17 (2): 153–9. PMID 2565204. 
  4. ^ Wilkinson P, Van Dyke C, Jatlow P, Barash P, Byck R. Intranasal and oral cocaine kinetics. Clin. Pharmacol. Ther. 1980.March, 27 (3): 386–94. PMID 7357795. 
  5. ^ 書名:上癮五百年,David T. Courtwright 著,薛絢 譯,立緒 出版
  6. ^ Solidot. [04 29, 2012].  已忽略文本“ 可卡因可能會加速大腦老化 ” (帮助)

外部链接[编辑]

可卡因對人體的危害