乙醇
| 乙醇 | |||
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| IUPAC名 Ethanol | |||
| 別名 | 酒精、火酒 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 64-17-5 
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| PubChem | 702 | ||
| ChemSpider | 682 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYAB | ||
| Beilstein | 1718733 | ||
| Gmelin | 787 | ||
| ChEBI | 16236 | ||
| DrugBank | DB00898 | ||
| IUPHAR配體 | 2299 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C2H5OH | ||
| 莫耳質量 | 46.06844(232) g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色清澈液體 | ||
| 密度 | 0.789 g/cm³ (液) | ||
| 熔點 | −114.3 °C (158.85 K) | ||
| 沸點 | 78.4 °C (351.55 K) | ||
| 溶解性（水） | 混溶 | ||
| pKa | 15.9 | ||
| 黏度 | 1.200 mPa·s (cP), 20.0 °C | ||
| 偶極矩 | 5.64 fC·fm (1.69 D) (氣) | ||
| 危險性 | |||
歐盟危險性符號 易燃 F | |||
| 警示術語 | R：R11 | ||
| 安全術語 | S：S2-S7-S16 | ||
| NFPA 704 |
 3
2
0
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| 閃點 | 286.15 K (13 °C) | ||
| 自燃溫度 | 663.15 ~ 703.15 K (390-430 °C) | ||
| 相關物質 | |||
| 相關醇 | 甲醇、丙醇、丁醇 | ||
| 相關化學品 | 甲醚 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
乙醇（英語：Ethanol），俗稱酒精（英語：Alcohol），是醇類的一種，也是酒的主要成份。化學式為C2H6O，示性式為C2H5OH，結構簡式為CH3CH2OH或C2H5OH，或簡寫為EtOH（Et代表乙基）。乙醇易燃，是常用的燃料、溶劑和消毒劑，也用於有機合成。工業酒精含有少量有毒性的甲醇。醫用酒精主要指體積百分濃度[1] vol% 為75%左右（或質量百分濃度[2] wt% 為70%）的乙醇，也包括醫學上使用廣泛的其他濃度酒精。
歷史
[編輯]人類很早就會用糖類發酵製造酒精，這也是最早的幾項生物技術之一。古代人也知道飲酒所帶來的欣快作用，自史前時代開始人類就已開始喝酒，而其中會使人欣快的主要成份就是酒精。在中國發現的九千年前的陶器，上面就有酒的殘留物，因此可以看出，當時新石器時代的人已經開始飲酒[3]。
酒精發酵的總體化學式為：
雖然古希臘及阿拉伯已有蒸餾的技術，但最早記載用酒蒸餾來製造酒精的是十二世紀義大利薩勒諾學校的鍊金家[4]。第一個提到純酒精的是拉曼·魯爾[4]。
1796年Johann Tobias Lowitz利用部份純化的乙醇（乙醇-水共沸物）製備純乙醇，作法是將部份純化的乙醇加入過量的無水鹼，再在較低的溫度下蒸餾[5]。拉瓦節找出乙醇是由碳、氫、氧等元素所組成，1807年尼古拉斯·泰奧多爾·索緒爾確定了乙醇的化學式[6][7]。五十年後阿奇博爾德·斯科特·庫珀發表了乙醇的結構式，這也是最早發現的結構式之一[8]。
麥可·法拉第在1825年首次以合成方式製備乙醇，他當時發現硫酸可以吸收大量的煤氣[9]。他將吸附煤氣的硫酸液交給英國科學家Henry Hennell，他在1826年發現其中有乙基硫酸[10]。在1828年時Hennell和法國科學家Sérullas分別發現乙基硫酸可以分解，產生乙醇[11]。因此麥可·法拉第在1825年無意的發現乙醇可以以乙烯（煤氣中的一種成份）為原料，利用酸觸媒的水合反應製備，這也類似現在工業製備乙醇的方式[12]。
美國在1840年代曾用乙醇作為路燈的燃料，但在南北戰爭中針對工業用乙醇的課稅很重，此作法沒有經濟效益，工業用乙醇的課稅一直到1906年才消除[13]。從1908年起乙醇也是汽車的燃料之一，像福特T型車可以選擇汽油或是酒精做為燃料[14]。乙醇也是常用酒精燈的燃料之一。
工業用的乙醇一般會用乙烯製備[15]。乙醇常被用做一些人類可能接觸或使用物質的溶劑，像香水、顏料及醫藥等。乙醇既是溶劑，也是製造其他物質的原料。乙醇很長的時間都作為燃料，而最近又開始有研究以乙醇為燃料的內燃機。
物理性質
[編輯]- 乙醇易揮發，且可以與水、乙酸(醋)、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶劑混溶。[16][17] 此外，低碳的脂肪族烴類如戊烷和己烷，氯代脂肪烴如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可與乙醇混溶。[17] 隨著碳數的增長，高碳醇在水中的溶解度明顯下降。[18]
- 由於存在氫鍵，乙醇具有潮解性，可以很快從空氣中吸收水分。羥基的極性也使得很多離子化合物可溶於乙醇中，如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氯化鎂、氯化鈣、氯化銨、溴化銨和溴化鈉等。[17]鹽(氯化鈉)和氯化鉀則微溶於乙醇。[17] 此外，其非極性的烴基使得乙醇也可溶解一些非極性的物質，例如大多數香精油[19] 和很多增味劑、增色劑和醫藥試劑。
化學反應
[編輯]乙醇是一種一級醇，連接羥基的碳原子連接二個氫原子。許多乙醇的反應都和羥基有關。
酯化反應
[編輯]與乙酸反應
[編輯]乙醇可以與乙酸（在濃硫酸的催化下）發生酯化作用，產成乙酸乙酯和水。
- CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O
其它酯化反應
[編輯]乙醇可以（在酸的催化下）和其它羧酸發生酯化作用，生成相應的酯類和水。
- CH3CH2OH + RCOOH → RCOOCH2CH3 + H2O
若是在化工產業中大規模的進行此反應，需設法生成物中移除水。酯類和酸或鹼反應會產生醇類和鹽，肥皂製作也是利用此反應的原理，因此稱為皂化反應。
乙醇也會和無機酸形成酯類，像硫酸二乙酯和磷酸三乙酯是將乙醇和三氧化硫及五氧化二磷反應而得。硫酸二乙酯是有機合成中常用的乙基化試劑。亞硝酸乙酯是將硝酸鈉和乙醇和硫酸反應而得，以前常當作利尿劑。
還原性
[編輯]- 2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O（條件是在催化劑的作用下加熱）
動物體內反應
[編輯]在哺乳動物中，乙醇主要在肝臟和胃中由醇去氫酶催化下進行代謝。[21]這些酶催化乙醇氧化成乙醛。造成酒精中毒和肝臟損傷的罪魁禍首通常被認為是有一定毒性的乙醛，而並非喝下去的乙醇。乙醇通過各種代謝途徑代謝成二氧化碳和水後排出體外。[22][23]
- CH3CH2OH + NAD+ → CH3CHO + NADH + H+
當人類體內存在大量乙醇時，上述代謝過程還受到細胞色素P450酶CYP2E1的催化，而微量的乙醇也會在過氧化氫酶的催化下代謝。[24]
燃燒
[編輯]乙醇可以與空氣中氧氣發生劇烈的氧化反應產生燃燒現象，生成水和二氧化碳。
- CH3CH2OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O
乙醇也可與濃硫酸跟過錳酸鉀的混合物發生非常激烈的氧化反應，燃燒起來。
鹵化反應
[編輯]乙醇(C2H5OH)可以和鹵化氫發生取代反應，生成鹵代烴和水(H2O)。例如：
- CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH
乙醇的鹵代反應也可以和更強的鹵化劑反應，比如氯化亞碸或三溴化磷.[18]
- CH3CH2OH + SOCl2 → CH3CH2Cl + SO2 + HCl
乙醇在鹼性條件下與鹵素反應，最終產物會是鹵仿 (CHX3，X = Cl, Br, I)，這一過程稱為鹵仿反應。[25]
其反應中間產物是三氯乙醛：
- 4 Cl2 + CH3CH2OH → CCl3CHO + 5 HCl
脫水反應
[編輯]乙醇可以在濃硫酸和高溫的催化發生脫水反應，隨著溫度的不同生成物也不同。
如果溫度在140℃左右生成物是乙醚：
- CH3CH2-OH + HO-CH2CH3 → CH3CH2OCH2CH3 + H2O
如果溫度在170℃左右，生成物為乙烯：
- CH2HCH2OH →CH2=CH2 + H2O
酸鹼反應
[編輯]與活潑金屬反應： 乙醇可以和活潑性金屬反應，生成醇鹽和氫氣。例如與鈉的反應：
- 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2
也可以和一些非常強的鹼，比如氫化鈉反應：
- CH3CH2OH + NaH → CH3CH2ONa + H2
乙醇的酸性和水接近，兩者的pKa分別為16和15.7，因此醇鹽和鹼存在如下化學平衡：
- CH3CH2OH + NaOH ⇌ CH3CH2ONa + H2O
工業製法
[編輯]乙醇依製程分成用澱粉發酵法的生質乙醇（主要源自玉米與甘蔗，主要產地為美國與巴西）。 以及使用乙烯的水化法的合成乙醇（源自石油）。 2015年，全球的生質乙醇產量約9443萬噸，合成乙醇產量約194萬噸。
在一定條件下，乙烯通過固體酸催化劑直接與水反應生成乙醇：
CH2=CH2＋H2O→CH3CH2OH
上述反應是放熱[來源請求]、分子數減少的可逆反應。
殺菌效果
[編輯]
高純度乙醇（95%）會使細菌細胞脫水，讓細菌表面的蛋白質凝固形成硬膜，這層硬膜會阻止酒精滲入，導致高純度乙醇的消毒殺菌效果，反而不及稀乙醇（70-75%）。
健康
[編輯]高濃度的乙醇會刺激皮膚和眼球，若食用過量則導致嘔吐及噁心。長期食用則會損害肝臟。全球疾病負擔報告2016酒精同盟發表於2018年9月的研究認為，若要使健康損害降至最低，每周的酒精消費量應為研究中定義的標準攝入單位（10克純酒精）的零倍[26]。
性質
[編輯]在人體肝臟中通過醇脫氫酶的氧化功能，只能有限地清除酒精。因此去除大量聚集血液中酒精含量可能遵循零級動力學。這意味著，酒精以恆定的速率離開人體，而不是有一個清除半衰期。對一種物質限制速率的步驟可以與其他物質共同存在。其結果是，血液中的酒精濃度可改變甲醇和乙二醇的代謝率。甲醇本身不是劇毒，但其代謝產物甲醛和甲酸則是；因此可攝取酒精，可以減緩產生這些有害代謝物的速度。乙二醇中毒可以以相同的方式進行處理。純乙醇會刺激皮膚和眼睛。噁心、嘔吐和醉酒是攝食的症狀。長期食用可導致嚴重的肝損害。
吸收
[編輯]酒精中的一部分是疏水性。這種疏水性或親脂性，能使酒精擴散穿過胃壁細胞。事實上酒精是一種可以在胃中被吸收的罕見的物質之一。而大多數食品或物質在小腸中被吸收。然而即使酒精可以在胃中被吸收，但它主要還是在小腸中吸收，因為小腸有一個廣大的表面積，以促進酒精吸收。一旦酒精在小腸被吸收，它會延緩胃內容物的釋放與排空以進入小腸。因此酒精可延緩營養物質的吸收率。酒精被身體吸收後到達肝臟，在那裡酒精被代謝。
代謝
[編輯]乙醇被胃腸道壁黏膜吸收後，經肝門靜脈系統到肝臟代謝（氧化與分解）。代謝途徑有兩種：
- 主要：首先，乙醇被醇去氫酶氧化為乙醛；接著，乙醛再被醛去氫酶氧化為乙酸鹽；最後，乙酸鹽與輔酶A生成乙醯輔酶A，進入三羧酸循環，再分解成二氧化碳及水，二氧化碳從肺排出，水從腎臟排出。整個過程約3小時。
- 次要：經由微粒體乙醇氧化酶系（MEOS）[27]，但也是將乙醇氧化為乙醛；接著步驟相同。
酒精呼吸檢測儀
[編輯]酒精未由肝臟處理就流向心臟，每單位時間肝臟只能處理一定量的酒精，因此，當一個人喝太多酒，就有更多的酒精可以流到心臟。在心臟，酒精降低心臟收縮力。因此，心臟只會泵送更少量的血，因而降低了整個身體的血壓。此外血液到達心臟再流到肺部，以補充血液中的氧氣濃度。在這一階段，一個人可以呼出可追蹤的酒精痕跡。這就是酒精呼氣測試（或酒精呼吸檢測儀）的基本原理，多用於確定是否有司機酒後駕車。
帶酒精的血液由肺部返回心臟整個身體會散發出來。有趣的是，酒精增加的高密度脂蛋白（HDL的），它攜帶膽固醇。酒精能使血液不容易凝固，減少心臟病發作和中風的風險，這就是為什麼當適量飲酒可能有健康益處的原因。此外，酒精會使血管擴張。因此會感到溫暖，臉會變得紅暈。[來源請求]
毒性比較
[編輯]關於常見管制藥品的傷害性及成癮性比較可參見右圖，作為參照，煙、酒也列於其中。[28]從圖中可見，酒精對身體造成的生理傷害和依賴性，較大麻和搖頭丸嚴重，但輕於古柯鹼、海洛因。
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致癌性
[編輯]乙醇會導致致癌物更容易滲透人體，進而增加致癌風險[29]。乙醇在人體內，會被肝臟代謝為乙醛。乙醛是種致癌物質，在國際癌症研究機構的分級中，屬於1致癌物，也就是說，已經有明確的證據顯示，飲酒會導致癌症。
毒性
[編輯]- 急毒性： [30]
- 吸入：
- 可能刺激呼吸道和黏膜。
- 可能引起危害中樞神經系統的作用，症狀包括興奮、陶醉、頭痛、頭昏眼花、睏倦、視覺模糊、疲勞、戰慄、痙攣、喪失意識、昏睡、呼吸停止和死亡。
- 皮膚：輕微刺激。
- 眼睛：
- 暴露於液體、蒸氣、薰煙或霧滴可能引起中度刺激。
- 直接接觸可能引起刺激、痛、角膜可能會發炎甚至受到損害。
- 食入：
- 可能引起危害中樞神經系統的作用，症狀如「吸入」所列舉。
- 嚴重急性中毒可能引起血糖過低、體溫過低和伸肌僵硬。
- 吸入肺部可能引起肺炎。
- LD50（測試動物、暴露途徑）：7060 mg/kg（大鼠，吞食）。
- LC50（測試動物、暴露途徑） ：20,000 ppm/10H（大鼠，吞食）。
- 局部效應：
- 20 mg/24H（兔子、皮膚）造成中等刺激。
- 500 mg（兔子、眼睛）造成嚴重刺激。
- 致敏感性：長期皮膚接觸，可能導致很少數人皮膚過敏反應。
- 慢毒性或長期毒性：
- 反覆或長期接觸皮膚可能導致脫脂、紅、癢、發炎、龜裂及可能二度感染。
- 長期皮膚接觸，可能導致很少數人皮膚過敏反應。
- 食入：慢性中毒可能引起肝臟、腎臟、大腦、腸胃道和心肌衰退。
- 可能引起不良的繁殖影響。
- 曾患肝病的人暴露其中可能增加危害性。
- 與其他藥物共同使用可能有不良作用。
- 特殊效應：
- 對水中生物具高毒性。
急救措施
[編輯]- 不同暴露途徑之急救方法： [30]
- 吸入：
- 將患者移離暴露區。
- 如果呼吸停止，確實清通呼吸道並施行心肺復甦術。
- 如果呼吸困難，給予氧氣。
- 保持患者溫暖且休息。
- 立即就醫。
- 皮膚接觸：
- 以肥皂和水徹底清洗患部。
- 立刻脫除污染的衣服。
- 如果刺激性持績，立即就醫。
- 眼睛接觸：
- 立刻以大量水沖洗15分鐘以上。
- 眼皮應提離眼球以確保徹底清洗。
- 立即就醫。
- 食入：
- 若患者意識清醒，給患者喝下1至3杯水或牛奶以稀釋胃部內的含量。
- 若患者自發性嘔吐或催吐時，觀察呼吸是否困難。
- 不要對意識不清或半痙攣的患者催吐。
- 保持患者溫暖且休息。
- 大量食入或有腸胃症狀時，立即就醫。
- 最重要症狀及危害效應：刺激，吸入肺部可能引起肺炎。
- 對急救人員之防護：應穿著 C 級防護裝備在安全區實施急救。
- 在台灣具有食用乙醇製造工廠的有菸酒公賣局、台糖、景明化工（民營）。
參考文獻
[編輯]- ^ 存档副本. [2022-05-01]. （原始內容存檔於2022-04-30）.
- ^ 存档副本. [2022-05-01]. （原始內容存檔於2022-04-29）.
- ^ Roach, J. 9,000-Year-Old Beer Re-Created From Chinese Recipe. National Geographic News. July 18, 2005 [2007-09-03]. （原始內容存檔於2013-03-10）.
- ^ 4.0 4.1 Forbes, Robert James (1948) A short history of the art of distillation, Brill, p. 89, ISBN 978-90-04-00617-1.
- ^ Lowitz, T. (1796) "Anzeige eines, zur volkommen Entwasserung des Weingeistes nothwendig zu beobachtenden, Handgriffs" （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） (需完成乙醇和水共沸物的完全脫水), (Crell's) Chemische Annalen …, vol. 1, pp. 195–204. 參考pp. 197–198，Lowitz將共沸物以2:1的比例混合無水鹼，使共沸物脫水，再將混合物略為加熱進行蒸餾
- ^ Alcohol. 1911 Encyclopædia Britannica. LoveToKnow. [2013-08-15]. （原始內容存檔於2013-08-23）.
- ^ Théodore de Saussure (1807) "Mémoire sur la composition de l'alcohol et de l'éther sulfurique," （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） Journal de physique, de chimie, d'histoire naturelle et des arts, vol. 64, pp. 316–354.Saussure在1807年的論文中大略的提出乙醇的成份。在1814年論文中的300頁才有比較精準的乙醇成份分析: Théodore de Saussure (1814) "Nouvelles observations sur la composition de l'alcool et de l'éther sulfurique," （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） Annales de Chimie, 89: 273–305.
- ^ Couper AS. On a new chemical theory (online reprint). Philosophical magazine. 1858, 16 (104–16) [2007-09-03]. （原始內容存檔於2021-02-06）.
- ^ Faraday, M. (1825) "On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat," （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） Philosophical Transactions of the Royal Society of London 115: 440–466. 法拉第在448頁的註腳中提到硫酸和煤氣的反應，以及蒸餾出的物質，特別是"The [sulfuric] acid combines directly with carbon and hydrogen; and I find when [the resulting compound is] united with bases [it] forms a peculiar class of salts, somewhat resembling the sulphovinates [i.e., ethyl sulfates], but still different from them."
- ^ Hennell, H. (1826) "On the mutual action of sulphuric acid and alcohol, with observations on the composition and properties of the resulting compound," （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） Philsophical Transactions of the Royal Society, vol. 116, pages 240–249. 在248頁中Hennell提到法拉第給他一些其中溶有煤氣的硫酸，他發現其中含有乙基硫酸
- ^ Hennell, H. On the mutual action of sulfuric acid and alcohol, and on the nature of the process by which ether is formed. Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 1828, 118: 365–371 [2013-08-16]. doi:10.1098/rstl.1828.0021. （原始內容存檔於2020-07-27）. On page 368, Hennell produces ethanol from "sulfovinic acid" (Ethyl sulfate).
- ^ 法國科學家Marcellin在1855年利用純乙烯製備乙醇，證明法拉第的發現。Marcellin Berthelot (1855) "Sur la formation de l'alcool au moyen du bicarbure d'hydrogène" （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） (On the formation of alcohol by means of ethylene), Annales de chimie et de physique, series 3, vol. 43, pp. 385–405. (註：Berthelot論文中的化學式是錯的，因為當時的化學家使用的原子量不正確，像當時認為碳的原子量是6，氧的原子量是8)
- ^ Siegel, Robert. Ethanol, Once Bypassed, Now Surging Ahead. NPR. 2007-02-15 [2007-09-22]. （原始內容存檔於2020-12-02）.
- ^ DiPardo, Joseph. Outlook for Biomass Ethanol Production and Demand (PDF). United States Department of Energy. [2007-09-22]. （原始內容 (PDF)存檔於2021-02-06）.
- ^ Myers, Richard L.; Myers, Rusty L. The 100 most important chemical compounds: a reference guide. Westport, Conn.: Greenwood Press. 2007: 122. ISBN 0-313-33758-6.
- ^ 16.0 16.1 CRC Handbook of Chemistry, 44th ed.
- ^ 17.0 17.1 17.2 17.3 Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.
- ^ 18.0 18.1 Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson (1972). Organic Chemistry, 2nd ed.. Allyn and Bacon, inc..
- ^ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.; monographs 6575 through 6669
- ^ Biology of a Hangover: Acetaldehyde. HowStuffWork. [2013-08-18]. （原始內容存檔於2010-04-15）.
- ^ Farrés J, Moreno A, Crosas B, Peralba JM, Allali-Hassani A, Hjelmqvist L, et al. Alcohol dehydrogenase of class IV (sigma sigma-ADH) from human stomach. cDNA sequence and structure/function relationships. European Journal of Biochemistry. September 1994, 224 (2): 549–57. ISSN 0014-2956. PMID 7925371. doi:10.1111/j.1432-1033.1994.00549.x
.
- ^ 哈爾濱醫科大學附屬第一醫院. 细胞色素P4502E1与乙醇代谢相关的肝损伤研究进展. 西部醫學. [2021-04-23]. （原始內容存檔於2021-06-07）.
- ^ Edenberg HJ, McClintick JN. Alcohol Dehydrogenases, Aldehyde Dehydrogenases, and Alcohol Use Disorders: A Critical Review. Alcoholism, Clinical and Experimental Research. December 2018, 42 (12): 2281–2297. PMC 6286250 . PMID 30320893. doi:10.1111/acer.13904.
- ^ Heit, C.; Dong, H.; Chen, Y.; Thompson, D.C.; Dietrich, R.A.; Vasiliou, V.K. The Role of CYP2E1 in Alcohol Metabolism and Sensitivity in the Central Nervous System. Sub-cellular Biochemistry. 2013, 67: 235–237. ISBN 978-94-007-5880-3. PMC 4314297 . PMID 23400924. doi:10.1007/978-94-007-5881-0_8.
- ^ Chakrabartty, in Trahanovsky, Oxidation in Organic Chemistry, pp 343–370, Academic Press, New York, 1978
- ^ Griswold, Max G; Fullman, Nancy; Hawley, Caitlin; Arian, Nicholas; Zimsen, Stephanie R M; Tymeson, Hayley D; Venkateswaran, Vidhya; Tapp, Austin Douglas; Forouzanfar, Mohammad H. Alcohol use and burden for 195 countries and territories, 1990–2016: a systematic analysis for the Global Burden of Disease Study 2016. The Lancet. 2018-09, 392 (10152): 1015–1035 [2018-10-07]. ISSN 0140-6736. doi:10.1016/S0140-6736(18)31310-2. （原始內容存檔於2018-09-13） （英語）.
- ^ Lieber CS. The discovery of the microsomal ethanol oxidizing system and its physiologic and pathologic role. Drug Metab Rev. 2004 Oct;36(3-4):511-29. doi: 10.1081/dmr-200033441. PMID 15554233.
- ^ 28.0 28.1 Nutt, David; King, Leslie A; Saulsbury, William; Blakemore, Colin. Development of a rational scale to assess the harm of drugs of potential misuse. Lancet. 2007, 369 (9566): 1047–1053. PMID 17382831. doi:10.1016/S0140-6736(07)60464-4. 詳細注釋參見圖片文件的描述。
- ^ Cogliano, VJ; Baan, R; Straif, K; Grosse, Y; Lauby-Secretan, B; El Ghissassi, F; Bouvard, V; Benbrahim-Tallaa, L; Guha, N; Freeman, C; Galichet, L; Wild, CP. Preventable exposures associated with human cancers.. Journal of the National Cancer Institute. 21 December 2011, 103 (24): 1827–39. PMC 3243677 . PMID 22158127. doi:10.1093/jnci/djr483.
- ^ 30.0 30.1 乙醇(ETHANOL) 物質安全資料表pdf （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館），工業安全衛生技術發展中心，財團法人工業技術研究院，普化實驗課程資訊，台灣大學化學系
