乙醯胺酚

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對乙酰氨基酚
臨床資料
讀音Paracetamol: /ˌpærəˈsitəmɒl/
Acetaminophen: 聆聽i/əˌsiːtəˈmɪnəfɪn/
商品名（英語：Drug nomenclature）泰諾，及其他[1][2]
其他名稱N-acetyl-para-aminophenol (APAP)
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa681004
核准狀況
懷孕分級
  • 澳: A
  • 沒有測試但似乎是安全的
給藥途徑口服給藥、頰部給藥（英語：Buccal administration）、直腸塞劑（英語：rectal administration）、靜脈注射
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度63–89%[3]:73
血漿蛋白結合率10–25%[4]
藥物代謝大部分經肝臟代謝[7]
代謝產物APAP gluc（英語：Glucuronide）、APAP sulfate、APAP GSH、APAP cys、NAPQI（英語：NAPQI）[5]
藥效起始時間（英語：Onset of action）視給藥途徑而定：
口服：37 分鐘[6]
頰部（英語：Buccal administration）：15分鐘[6]
靜脈注射：8分鐘[6]
生物半衰期1–4 小時[7]
排泄途徑尿（85–90%）[7]
識別資訊
  • N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
  • N-(4-羥基苯基)乙酰胺
CAS號103-90-2  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
PDB配體ID
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.002.870 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C8H9NO2
摩爾質量151.163 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））
密度1.263 g/cm3
熔點169 °C（336 °F） [9][10]
沸點420 °C（788 °F）
水溶性7.21 g/kg (0 °C)[11]

8.21 g/kg (5 °C)[11]
9.44 g/kg (10 °C)[11]
10.97 g/kg (15 °C)[11]
12.78 g/kg (20 °C)[11]

~14 mg/mL (20 °C)
  • CC(=O)Nc1ccc(O)cc1
  • InChI=1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10) checkY
  • Key:RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N checkY
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對乙酰氨基酚（英語：Acetaminophen、Paracetamol、簡稱：APAP），又稱乙酰胺酚[12]、撲熱息痛，是一種用於治療疼痛與發燒的藥物[8][13]。可用於緩解輕度至中度的疼痛[8]，本品對於孩童的退燒效果仍未有決定性結論[14][15]。本品常與多種感冒藥合併使用[8]。也可與鴉片類藥物合用以緩解重度疼痛、癌痛，或術後疼痛[16]。本品可經口服、肛門，或靜脈注射給藥[8][17]。效用可維持2至4小時[17]。

雖然按推薦劑量服用乙醯胺酚很安全[18]，但仍可能會出現嚴重紅疹等副作用。過高劑量可能導致肝衰竭[8]。妊娠及哺乳期間用藥顯示為安全[8]。有肝臟疾病的患者仍可使用本品，但服用劑量必須減少[19]。本品屬於輕度止痛藥[17]，但並無明顯抗炎活性，而通常不被歸為非類固醇抗發炎藥，它主要通過抑制分佈在中樞神經系統的COX-2（英語：COX-2），以減少前列腺素的生成，從而緩解疼痛，但由於COX-2在周邊組織中數量較少，因此作用微弱[20]，且其作用機制迄今未明[21]。

乙醯胺酚最早於1877年發現[22]，為美國及歐洲最常用的退燒及止痛藥物[23]。本品列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中，為基礎公衛體系必備藥物之一[24]。本品屬於學名藥[25]，每劑在發展中國家的批發價低於0.01美元[26]，在美國同樣劑量則需0.04美金[27]。

常見商品名為必理痛（香港）[28]、普拿疼（台灣）[29]、必理通（中國大陸）[30]、斑納杜（新馬）[31]、泰諾林[32]、泰諾。

醫療用途[編輯]

乙醯胺酚片 500毫克

退燒[編輯]

乙醯胺酚用於全年齡人群的退燒。[33]世界衛生組織推薦只有兒童發燒高於38.5 °C（101.3 °F）時才使用乙醯胺酚進行降溫。[34]兒童使用乙醯胺酚退燒的效果受到質疑，有薈萃分析指出，乙醯胺酚對於兒童的作用弱於布洛芬。[35][36]

止痛[編輯]

乙醯胺酚可以用來緩解疼痛。通常為了提高止痛效果一些藥物會加入小劑量咖啡因成分。

不良反應[編輯]

過量服用[編輯]

主條目：乙醯胺酚中毒

普遍認為正常劑量服用乙醯胺酚非常安全，無論對於幼兒還是成人。但是長期、過量服用乙醯胺酚可能造成不良後果。服用超過7.5 g/日或150 mg/kg(體重) 可能導致肝臟損害。患有肝臟疾病的患者服用乙醯胺酚應諮詢醫師。身體健康者服藥期間也應避免飲酒。另有證據顯示乙醯胺酚可能存在輕微的腎毒性，長期大劑量服用可能導致腎臟損害，故建議腎病患者服用含乙醯胺酚的藥品應格外注意。

含乙醯胺酚的藥品[編輯]

許多非處方藥中都含有乙醯胺酚成分，這情況在世界各地都很普遍，因為一般西醫診所的醫生都會為病人處方多種藥物，並且很難從藥品名稱中得知其含有乙醯胺酚。所以用量應計算所有服用的藥品中的乙醯胺酚的用量，以免因為重覆服藥而出現藥物中毒。[37]

作用機制[編輯]

花生四烯酸乙醇胺 - 內源性大麻素
AM404 – 乙醯胺酚的代謝產物

至今，乙醯胺酚的作用機制還未完全明瞭。主要的作用機制應該是對環氧化酶的抑制作用，近期的研究發現其對COX-2的選擇性更強。[38]因為其對COX-2具有選擇性，所以乙醯胺酚不會抑制血栓形成。[38]乙醯胺酚有止痛和退燒作用，這與阿士匹靈等其他NSAID無異，但是乙醯胺酚的外周抗炎作用受到多種因素的制約，其中之一便是炎性病變中的過氧化物。然而，在某些情況下，可以觀察其外周抗炎活性幾乎與NSAID相同。

與非類固醇抗炎藥物相似，但是與鴉片類藥物不同，對乙酰氨基酚不會使人精神愉快或是改變心情。對乙酰氨基酚和NSAID類藥物不會有令人上癮和產生依賴性的危險。對乙酰氨基酚的分子無對掌性，所以不會有旋光性。對乙酰氨基酚的兩個英文名字都來自於他的化學名稱「N-acetyl-para-aminophenol」（N-乙酰-對-氨基苯酚）和「para-acetyl-amino-phenol」（對乙酰氨基酚）。在某些文獻中，對乙酰氨基酚被簡記作「APAP」。

歷史[編輯]

中世紀時期，僅有的退熱藥物是一種存在於柳樹樹皮中的物質（一類叫作水楊酸的物質，後來導致了阿士匹靈的發展）和一種存在於金雞納樹樹皮裏的物質。金雞納樹皮也是用來製造抗瘧疾藥物奎寧的主要原料，奎寧本身也有退熱的功效。直到19世紀中後期才發展出提煉分離水楊苷和水楊酸的技術。

1880年代以來，隨着金雞納樹日益減少，人們開始尋找其替代品。1886年科學家發明了退熱冰（乙酰苯胺），1887年又發明了非那西丁（乙酰對氨苯乙醚）。1873年，哈蒙·莫斯（Harmon Morse）首先通過對硝基苯酚和冰醋酸的在錫催化下反應合成了乙醯胺酚，但是在二十年之內乙醯胺酚並沒有用於醫學用途。1893年，在某些服用了非那西丁的患者的尿液里發現了乙醯胺酚的存在，並濃縮成白色、稍有苦味的晶體。1899年乙醯胺酚被發現是退熱冰的代謝產物，但是這些發現在當時並沒有被重視。

1946年美國止痛與鎮靜劑研究所撥款給紐約市衛生局研究止痛劑的問題。伯納德·布羅迪和朱利葉斯·阿克塞爾羅德被分配研究非阿士匹靈類退熱劑為何產生高鐵血紅蛋白症（一種非致命的血液疾病）這一副作用。1948年伯納德和愛梭羅德發現退熱冰的作用歸功於他的代謝產物乙醯胺酚，因此他們提倡使用乙醯胺酚替代退熱冰，因為乙醯胺酚沒有類似退熱冰的毒副作用。

1955年， 強生公司的乙醯胺酚藥片在美國境內上市銷售，商品名為泰諾。

1956年，葛蘭素史克公司500毫克一片的乙醯胺酚藥片在英國境內上市銷售，商品名必理痛（英語：Panadol）。1963年，乙醯胺酚列入英國藥典，並因其較小的副作用和與其它藥物的相互作用而流行開來。

獸醫用途[編輯]

貓[編輯]

乙醯胺酚對貓有劇毒性。因為貓缺乏分解乙醯胺酚所必要的UGA1酶。初期徵狀包括嘔吐、流口水、呼吸急促以及舌頭與口腔變色。 與人類的乙醯胺酚中毒機理不同，肝損傷並不是主要死因。而是因為高鐵血紅蛋白的形成和其紅血球內大量產生海因茲小體（英語：Heinz body），阻礙了血的運氧功能，進而導致窒息(或稱正鐵血紅蛋白血症或溶血性貧血（英語：Hemolytic anemia）)。[39]

給予乙酰半胱氨酸[40]、亞甲藍或兩者合併有時候可以對少量的乙醯胺酚誤食有效。

狗[編輯]

雖然獸醫界普遍認為乙醯胺酚沒有明顯的消炎藥效，臨床顯示其對於舒緩狗的肌肉骨骼痛比阿士匹靈有效。[41] 一種乙醯胺酚-可待因產品（商品名Pardale-V）[42]在市面上有販售，並允許在獸醫、藥劑師或其他通過認證的專家指示下作為獸用藥。[42]惟該種藥應該在獸醫指示和極端審慎下對狗施用。[42] 乙醯胺酚對狗的主要毒性是肝損傷，另外也有消化道潰瘍的案例。[40][43][44]在誤食乙醯胺酚的兩小時內給予乙酰半胱氨酸是很有效的解毒手法。[40][41]

蛇[編輯]

乙醯胺酚對蛇是致命的，而且在關島是對棕樹蛇（Boiga irregularis）的一種化學控制手段。[45][46]具體施用方法為將80 mg的乙醯胺酚注入到死老鼠內作為毒餌，然後用直升機散佈。[47]

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參見[編輯]

外部連結[編輯]

中華人民共和國《國家基本藥物目錄》：鎮痛、解熱、抗炎、抗風濕、抗痛風藥
《國家基本藥物目錄（基層醫療衛生機構配備使用部分）》（2009版）  »　第一部分　化學藥品和生物製品　»　四、鎮痛、解熱、抗炎、抗風濕、抗痛風藥
鎮痛藥
解熱鎮痛、
抗炎、抗風濕藥
抗痛風藥
注 = 注射劑 常 = 口服常釋劑型 緩 = 口服緩釋劑型 顆 = 口服顆粒劑 栓 = 栓劑
單取代苯
（簡單）
單取代苯
（其它）
二取代苯
多取代苯
苯的異構體
化合物
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