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克林黴素

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克林黴素
臨床資料
讀音/klɪndəˈmaɪsɪn/
商品名（英語：Drug nomenclature）Cleocin、Clinacin、Dalacin等
其他名稱7-chloro-lincomycin
7-chloro-7-deoxylincomycin, DARE-BV1
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa682399
核准狀況
懷孕分級
  • 澳: A
給藥途徑口服、外用、靜脈注射
藥物類別（英語：Drug class）林可醯胺類
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度90%（口服）
4–5%（外用）
血漿蛋白結合率95%
藥物代謝代謝
生物半衰期2–3小時
排泄途徑膽管和腎臟（大約20%）
識別資訊
  • methyl 7-chloro-6,7,8-trideoxy-6-{[(4R)-1-methyl-4-propyl-L-prolyl]amino}-1-thio-L-threo-α-D-galacto-octopyranoside
CAS編號18323-44-9  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
PDB配位基ID
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.038.357 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C18H33ClN2O5S
莫耳質量424.98 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））
  • Cl[C@@H](C)[C@@H](NC(=O)[C@H]1N(C)C[C@H](CCC)C1)[C@H]2O[C@H](SC)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O
  • InChI=1S/C18H33ClN2O5S/c1-5-6-10-7-11(21(3)8-10)17(25)20-12(9(2)19)16-14(23)13(22)15(24)18(26-16)27-4/h9-16,18,22-24H,5-8H2,1-4H3,(H,20,25)/t9-,10+,11-,12+,13-,14+,15+,16+,18+/m0/s1 checkY
  • Key:KDLRVYVGXIQJDK-AWPVFWJPSA-N checkY

克林黴素（INN：clindamycin）是一種林可醯胺類抗生素，用於治療多種細菌感染，包括骨髓炎或關節感染、盆腔炎、鏈球菌性咽喉炎、肺炎、急性中耳炎和心內膜炎。[1]還可用於治療痤瘡，[1][2]以及耐甲氧西林金黃色葡萄球菌（MRSA）感染。[3]與奎寧合用，可用於治療瘧疾。[1][2]可以口服、靜脈注射，也可以作為乳膏或凝膠塗抹在皮膚或陰道內使用。[1][2][4][5][6]

常見的副作用包括噁心和嘔吐、腹瀉、皮疹和注射部位疼痛。[7]克林黴素使醫院獲得性艱難梭菌結腸炎的風險增加約四倍，僅在其他抗生素不合適時才推薦使用。[7][8]因此，可能會推薦替代抗生素。[1]克林黴素在懷孕期間使用通常是安全的。[7]克林黴素屬於林可醯胺類抗生素，通過抑制細菌合成蛋白質起效。[7]

克林黴素最早是在1966年由林可黴素製成的。[9][10]本品列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中，[11]且目前已有學名藥商品生產。[12]2019年，克林黴素是美國第119常用的處方藥，處方量超過500萬筆。[13][14]

醫療用途

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克林黴素主要用於治療由易感厭氧菌引起的厭氧菌感染，包括牙齒感染、[15]呼吸道、皮膚和軟組織感染以及腹膜炎。[7]在對青黴素過敏的人群中，克林黴素也可用於治療由易感需氧菌引起的感染。它還用於治療骨骼和關節感染，尤其是由金黃色葡萄球菌引起的感染。[7][16]克林黴素磷酸酯的局部應用可用於治療輕度至中度痤瘡。[17][18]

痤瘡

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對於痤瘡的治療，從長期來看，外用克林黴素和過氧化苯甲醯聯合使用與水楊酸加過氧化苯甲醯類似。[18][19]外用克林黴素加外用過氧化苯甲醯比單獨外用克林黴素更有效。[18][19]

敏感菌

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它對涉及以下類型生物的感染最有效：

大多數需氧革蘭氏陰性菌（如假單胞菌、軍團菌、流感嗜血桿菌和莫拉氏菌）對克林黴素耐藥，[20][22]兼性厭氧腸桿菌科細菌也是如此。[23]值得注意的是對於犬咬二氧化碳嗜纖維菌，克林黴素是首選的一線藥物。[24]

以下是一些醫學上重要病原體的MIC敏感性數據。[25]

  • 金黃色葡萄球菌：0.016 μg/ml - >256 μg/ml
  • 肺炎鏈球菌：0.002 μg/ml - >256 μg/ml
  • 化膿性鏈球菌：<0.015 μg/ml - >64 μg/ml

D測試

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在測試革蘭氏陽性培養物對克林黴素的敏感性時，通常進行「D測試」以確定是否存在具有稱為「iMLSB」表型的細菌亞群。這種表型的細菌對巨環內酯-林可醯胺-鏈黴素B組抗生素具有抗性，但抗性機制僅由14元環巨環內酯類（如紅黴素）的存在引起。在D測試期間，iMLSB表型的細菌表現出體外紅黴素誘導的對克林黴素的體外抗性。這是因為巨環內酯誘導型質粒編碼「erm」基因的活性。[26]為了進行D測試，將相關細菌接種到瓊脂平板上，然後將兩個浸有藥物的圓盤（一個帶有紅黴素，一個帶有克林黴素）放置在平板上，間隔 15-20 毫米。如果克林黴素圓片周圍的抑制區域呈「D」形，則測試結果為陽性。儘管在沒有紅黴素的情況下明顯對克林黴素敏感，但陽性D測試排除了克林黴素的治療用途。這是因為紅黴素誘導型erm基因容易發生突變，導致誘導型活性轉變為組成型（永久開啟）。[27]反過來，這可能導致克林黴素的治療失敗。

如果克林黴素圓片周圍的抑制區域呈圓形，則檢測結果為陰性，可以使用克林黴素。[27]

瘧疾

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與氯化奎寧或奎寧合用，克林黴素治療惡性瘧有效且耐受性良好；後一種組合對兒童特別有用，並且是在對氯化奎寧普遍產生耐藥性的地區感染的孕婦的首選治療方法。[28][29]克林黴素本身不應用作抗瘧藥，儘管看來非常有效，但它的作用緩慢。[28][29]據報道，來自秘魯亞馬遜地區的患者衍生的惡性瘧原蟲分離株對克林黴素具有抗藥性，體外藥敏試驗證明了這一點。[30]

其他

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克林黴素可用於由耐甲氧西林金黃色葡萄球菌（MRSA）引起的皮膚和軟組織感染。[3]許多 MRSA 菌株仍然對克林黴素敏感；然而，在從西海岸向東蔓延的美國，MRSA的抵抗力越來越強。[31]

雖然它已用於腹腔內感染，但由於耐藥性，通常不建議使用這種方法。[1]

克林黴素用於疑似中毒性休克症候群的病例，[32]通常與萬古黴素等殺菌劑聯合使用。這種方法的基本原理是萬古黴素和克林黴素之間的協同作用，萬古黴素通過破壞細胞壁導致細菌死亡，克林黴素是一種強大的毒素合成抑制劑。體外和體內研究均表明克林黴素可減少葡萄球菌產生的外毒素；[33]它還可能引起細菌表面結構的變化，使其對免疫系統攻擊（調理作用和吞噬作用）更加敏感。[34][35]

克林黴素已被證明可以將懷孕早期診斷為細菌性陰道病的女性的早產風險降低到未經治療女性的三分之一左右。[36]

克林黴素和奎寧的組合是嚴重巴貝蟲病的標準治療方法。[37]

克林黴素也可用於治療弓形蟲病，[20][38][39]與伯氨喹合用可有效治療輕度至中度肺囊蟲肺炎。[40]

克林黴素可用於皮膚或口服，也可用於治療化膿性汗腺炎。[41]

副作用

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與全身性克林黴素治療相關的常見藥物不良反應（發生率>1%）包括：腹瀉、偽膜性結腸炎、噁心、嘔吐、腹痛、痙攣和皮疹。高劑量（靜脈內和口服）可能會產生金屬味。與局部製劑相關的常見藥物不良反應（發生率>10%）包括：乾燥、灼熱、瘙癢、鱗屑或皮膚脫皮（乳液、溶液）；紅斑（泡沫、乳液、溶液）；油性（凝膠、乳液）。其他副作用包括接觸性皮炎。[42][43]常見的副作用（發生率>10%）包括陰道真菌感染。[44]

在極少數情況下（發生率<0.1%），克林黴素治療與過敏反應、血液惡液質、多發性關節炎、黃疸、轉氨酶水平升高、腎功能不全、心臟驟停和肝毒性有關。[42]

艱難梭菌

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偽膜性結腸炎是一種可能致命的疾病，通常與克林黴素有關，但也與其他抗生素有關。[8][45]難辨梭狀芽孢桿菌的過度生長本身就對克林黴素有抗藥性，會導致產生一種毒素，導致一系列不良反應，從腹瀉到結腸炎和中毒性巨結腸。[42][46]

懷孕和哺乳

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懷孕期間使用克林黴素通常被認為是安全的。[47]

美國兒科學會將克林黴素歸類為與母乳餵養相容，[48]但是，世界衛生組織將其歸類為「儘可能避免」。[49]根據藥物和母乳，它被歸類為可能與母乳餵養兼容的 L2。[50]2009年的一項審查發現，母乳餵養的母親可能是安全的，但確實發現母乳餵養嬰兒的一種併發症（便血）可能與克林黴素有關。[51]LactMed 列出了母親在母乳餵養時服用它的嬰兒可能對胃腸道產生的負面影響，但不認為這是停止母乳餵養的理由。[52]

相互作用

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克林黴素磷酸酯

克林黴素可能會延長神經肌肉阻滯藥的作用，例如琥珀膽鹼和維庫溴銨。[53][54][55]與巨環內酯類和氯黴素的作用機制相似，它們不應同時使用，因為這會導致拮抗作用[22]和可能的交叉耐藥性。[56]

化學

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克林黴素是林可黴素的半合成衍生物，林可黴素是一種由放線菌林肯鏈黴菌產生的天然抗生素。由林可黴素的7(R)-羥基經7(S)-氯取代而得。[57][58]克林黴素的合成最早由BJ Magerlein、RD Birkenmeyer 和 F Kagan在1966年第五屆抗菌藥物和化療跨學科會議（ICAAC）上宣布。[59]

克林黴素呈白色或黃色。[60]它極易溶於水。[60]局部使用的克林黴素磷酸酯是克林黴素的磷酸酯前藥。[61]

作用機制

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克林黴素機制

克林黴素主要具有抑菌作用。在較高濃度下，它可能具有殺菌作用。[60]克林黴素是一種細菌蛋白質合成抑制劑，通過抑制核糖體易位，[62]與巨環內酯類藥物類似。它通過與細菌50S核糖體亞基的 rRNA 結合，與惡唑烷酮、截短側耳素和巨環內酯類抗生素等的結合位點重疊。[20][63]該結合是可逆的。[64]克林黴素比林可黴素更有效。[60]

已有相關研究報導過克林黴素與細菌核醣體結合的X射線晶體結構，目前已報導過大腸桿菌[65]、耐輻射球菌[66]、死海鹽盒菌[67]等細菌的核醣體。類似物林可黴素與金黃色葡萄球菌50S核糖體亞基結合的結構亦有研究報導[68]。

社會與文化

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經濟

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克林黴素可作為通用藥物獲得，而且相對便宜。[12][69]

現有形式

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口服克林黴素製劑包括膠囊劑（含克林黴素鹽酸鹽）和口服混懸劑（含克林黴素棕櫚酸酯鹽酸鹽）。[28]口服混懸液不適合給兒童服用克林黴素，因為它的味道和氣味非常難聞。克林黴素配製成陰道乳膏和陰道胚珠，用於治療細菌性陰道病。[36]它也可用於凝膠形式、洗劑、泡沫輸送系統（每種都含有克林黴素磷酸鹽）和乙醇溶液（含有克林黴素鹽酸鹽）的局部給藥，主要用作處方痤瘡治療。[70]

一些含有克林黴素的複方痤瘡治療藥物也上市銷售，例如克林黴素與過氧化苯甲醯的單一產品製劑。以BenzaClin（Sanofi-Aventis）、Duac（一種由Stiefel製造的凝膠形式）和Acanya等商品名稱出售，在美國，克林黴素和維甲酸的組合以Ziana出售。[71]在印度，含有克林黴素和克霉唑的陰道栓劑由 Olive Health Care 生產，並以 Clinsup-V 為商品名銷售。[72]在埃及，Biopharm group生產的含有克林黴素的陰道乳膏以Vagiclind為商品名銷售，用於治療陰道病。[72]

參考文獻

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外部連結

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