葡萄糖
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葡萄糖 | |
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IUPAC名 D-glucose D- | |
系統名 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,ood sugar) 右旋糖 (dextrose) 玉米糖 (corn sugar) 葡萄糖 (grape sugar) (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羥基己醛 | |
識別 | |
縮寫 | Glc |
CAS號 | 50-99-7(D) ![]() 492-62-6(αD) ![]() |
PubChem | 5793 |
ChemSpider | 5589 |
SMILES |
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Beilstein | 1281604 |
Gmelin | 83256 |
3DMet | B04623 |
EINECS | 200-075-1 |
ChEBI | 4167 |
RTECS | LZ6600000 |
KEGG | C00031 |
MeSH | Glucose |
IUPHAR配體 | 4536 |
性質 | |
化學式 | C6H12O6 |
莫耳質量 | 180.16 g·mol⁻¹ |
外觀 | 白色或透明粉末 |
密度 | 1.54 g/cm³ |
熔點 | α-D-葡萄糖: 146℃ β-D-葡萄糖: 150℃ |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
葡萄糖(法語、德語、英語:glucose;又稱血糖、玉米葡糖、玉蜀黍糖)是自然界分布最廣、且最為重要的一種單醣。 因為擁有6個碳原子,被歸為己糖或六碳糖(六碳糖為最常見的分類說法)。葡萄糖是一種多羥基醛,分子式為C6H12O6。其水溶液旋光向右,故亦稱「右旋糖」。葡萄糖在生物學領域具有重要地位,是活細胞的能量來源和新陳代謝的中間產物。植物可利用行光合作用產生葡萄糖。
歷史
[編輯]1747年,德國化學家馬格拉夫自葡萄乾中分離出少量的葡萄糖[1]。1838年,由法國化學家尚-巴蒂斯特·杜馬正式命名為「glucose」。由於葡萄糖在生物體中的重要地位,了解其化學組成和結構成為19世紀有機化學的重要課題,1892年德國化學家費歇爾確定了葡萄糖的鏈狀結構及其立體異構體,並因此獲得1902年諾貝爾化學獎[2]。
異構體
[編輯]-
葡萄糖的鏈狀和環狀形式 -
D-葡萄糖的球棒模型 -
葡萄糖的空間填充模型 -
平面化的D-葡萄糖結構式 -
D-葡萄糖的結構 -
α-D-
吡喃葡萄糖 -
葡萄糖的結構 -
α-D-
吡喃葡萄糖 -
β-D-
吡喃葡萄糖 -
β-D-
吡喃葡萄糖
Jmol 立體圖一 (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) Jmol 立體圖二 (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)
旋轉異構體
[編輯]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/62/Glc_rotamers.jpeg/600px-Glc_rotamers.jpeg)
性質
[編輯]還原性
[編輯]成脎
[編輯]功能作用
[編輯]生活應用
[編輯]葡萄糖很容易被吸收並進入血液循環,因此醫院與運動愛好者常常以其作強而有力的快速能量來源。除此之外,葡萄糖對腦部正常功能極為重要,高循環血糖濃度可產生葡萄糖強記效應(Glucose Memory Facilitation Effect),並促進記憶力和認知表現[4]。
若血液中的葡萄糖濃度過高,將可能導致肥胖、高血糖和糖尿病。若濃度過低可能為低血糖症或胰島素休克的徵兆。
糖解過程中的葡萄糖
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位於KEGG途徑資料庫化合物 C00031 位於KEGG途徑資料庫的酶2.7.1.1 位於KEGG途徑資料庫化合物 C00668 位於KEGG途徑資料庫的反應R01786 | ||||||||||||||||||||
糖解過程中的葡萄糖
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![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/95/Glucose_metabolism.svg/320px-Glucose_metabolism.svg.png)
動物細胞會將葡萄糖以肝糖的形式儲存於平滑內質網中[5],過多的血液葡萄糖會在肝臟和脂肪組織中,轉換成脂肪酸和甘油三酸脂。
當血液中的葡萄糖過多,會促進胰臟分泌胰島素。胰島素再活化乙醯輔酶A羧化酶,將乙醯輔酶A催化成丙二醯輔酶A。丙二醯輔酶A是脂肪酸的前驅物,此物質一方面會轉化成脂肪酸,另一方面會抑制粒線體外膜上肉鹼棕櫚醯轉移酶I的活性。當肉鹼棕櫚醯轉移酶被丙二醯輔酶A抑制後,細胞質的脂肪酸無法進入粒線體,造成脂肪酸無法分解而累積,使人肥胖。
吸收
[編輯]葡萄糖得藉細胞膜蛋白穿越血液和組織間障礙,易於吸收[5]。葡萄糖由腸道吸收或血管注射後,經在腎臟再吸收。葡萄糖從腸道吸收受許多因素影響,包括食物的成分、胃排空的速度、腸道荷爾蒙和腸道血流速度。有一些症狀通常也會導致糖類吸收失調,如痢疾、氣體、疝氣等。這些會影響酶的作用。[來源請求]
運輸
[編輯]主要有兩種葡萄糖輸送者,一種在血漿中很豐富,包含血液到大腦、血液到眼睛和胎盤的障礙。它也參與胰臟和腎臟的輸送並且在肝臟中調節葡萄糖。另一種是鈉依賴輸送者,它的功能在腸道和腎臟中攜帶葡萄糖對抗濃度的坡度。葡萄糖很容易被其他的糖質營養素的糖類代謝,但是它的輸送者僅和半乳糖共用,和木糖就無法共用,例如葡萄糖輸送者較喜歡D型葡萄糖勝過於L型。
排泄
[編輯]葡萄糖經由腎臟排泄,尿液中葡萄糖的含量很低,大約98%葡萄糖在腎小管的中被重吸收,主要在近曲小管段[5]。在糖尿病人中葡萄糖可能增加7倍的排泄量,因為血糖濃度超過腎臟輸送者的再吸收能力所致。在新生兒,葡萄糖可以用糖類複合體的方式由糞便中排出。[來源請求]
參考文獻
[編輯]引用
[編輯]- ^ Marggraf. Experiences chimiques faites dans le dessein de tirer un veritable sucre de diverses plantes, qui croissent dans nos contrées". Histoire de l'académie royale des sciences et belles-lettres de Berlin. 1747: 79-90.
- ^ Nobel Foundation. Emil Fischer - Biographical. (原始內容存檔於2018-06-12).
- ^ 李瑞波. 对于糖脎生成的探讨. 牡丹江師範學院學報(自然科學版). 2006, (3): 37–38. ISSN 1003-6180. doi:10.13815/j.cnki.jmtc(ns).2006.03.024. CNKI MDJZ200603023.
- ^ Smith MA1, Riby LM, Eekelen JA, Foster JK. Glucose enhancement of human memory: a comprehensive research review of the glucose memory facilitation effect.. Neuroscience & Biobehavioral Reviews. 2011, 35(3): 770-783 [2016-10-10]. PMID 20883717. doi:10.1016/j.neubiorev.2010.09.008. (原始內容存檔於2020-05-18).
- ^ 5.0 5.1 5.2 武, 林. 大滿貫複習講義.生物. 臺南市: 翰林出版事業股份有限公司.
書籍
[編輯]- Lehninger Principles of Biochemistry 5th ed.
參見
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