D-麦角酸二乙胺

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D-麦角酸二乙胺
IUPAC名
(6aR,9R)-N,N-diethyl
-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-

hexahydroindolo-[4,3-fg]
quinoline-9-carboxamide

别名 LSD, LSD-25,
lysergide,
D-lysergic acid diethyl amide,
N,N- diethyl- D- lysergamide
识别
CAS号 50-37-3
PubChem 5761
ChemSpider 5558
IUPHAR配體 17
DrugBank DB04829
UNII 8NA5SWF92O
ChEMBL CHEMBL263881
SMILES
InChI
InChIKey VAYOSLLFUXYJDT-RDTXWAMCSA-N
ChEBI 6605
性质
化学式 C20H25N3O
摩尔质量 323.43 g·mol−1
外观 無色、無氣味,无味道(纯LSD味微苦)
密度 1.21g/cm3
熔点 80-85 ºC
沸点 541.3 ºC[1]
药理学
代谢 肝臟
消除半衰期 3–5 小時[2][3]
排泄 Renal
药品分级 Schedule 9 Schedule III CD Schedule I
治療考量
懷孕分級 C ()
合法狀態 違禁藥物 (S9) () 附錄三 () CD () 附錄一 ()
途徑 口服, 靜脈注射, 眼部, 肌肉注射
依賴傾向 Very low
危险性
欧盟危险性符号
有毒有毒 T
警示术语 R:R23/25;R26/27/28;R36/38;R40
安全术语 S:S7;S16;S22;S24;S28;S33;S36
主要危害 致幻
闪点 281.2 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

D-麥角酸二乙胺(Lysergic acid diethylamide),也称为“麦角二乙酰胺”,常简称为“LSD”,是一种强烈的半人工致幻劑。LSD的一次典型劑量只有100微克,仅相當於一粒沙子重量的十分之一。LSD能造成使用者6到12小時感官感覺記憶自我意識的強烈化與變化,可作化學武器使用。LSD由麥角酸中合成,對氧氣紫外線十分敏感(尤其是当LSD处于液態時)。纯净的LSD是一种無色、無氣味,味微苦的固体[4]。LSD一般口服,通常以某種吸取物質吸取LSD后再服用该物(比如用吸墨紙、方糖或明膠吸取LSD後再將該吸取物放入口中),不過也可以通過食物飲料來服用。在所有的服用方法中,LSD都是無味的[來源請求]。在英國、美國、澳洲、新西蘭和大部分歐洲國家,這藥物都是非法的。參考網路資料,似乎常以上面印有卡通圖案的紙片包裝藥物方式出現。

歷史[编辑]

“LSD”是該化合物德文Lysergsäure-diäthylamid)的簡寫。它是在1938年由一位瑞士化學家艾伯特·霍夫曼博士,於巴塞爾山德士實驗室(Sandoz Laboratories)進行一個有關麥角鹼類複合物的大型研究計畫時,第一次合成出來的。LSD的精神轉換效果則是在霍夫曼於5年之後(即1943年)回到化學研究中才發現的。他是在一次意外的接觸中透過皮膚吸收了微量的LSD而發現该作用的,这个发现使他繼續在他自己身上試驗LSD的精神效果[5]

直到1966年,LSD和光盖伞素都是由山德士實驗室免費提供給有興趣研究它们的科學家的。精神病學家也可使用這些化合物來使自己得到對精神分裂症的親身體驗。許多臨床實驗在研究關於把LSD使用於精神治療的可能性都得到非常正面的結果。LSD的首度大眾娛樂化,是在1950年代期間於一小群心理健康專家(比如精神病學家和心理學家)和一些政治和社會上的重要人士之間(如亨利·路斯)的流行。

冷戰時期的情報部門曾將LSD用在審問心理控制上,以及在大規模的社交工程(請見反文化)上。美國中央情報局對LSD進行了廣泛的研究,但其中絕大部分都被銷毀了。

一些心理健康專家,比如哈佛大學心理學教授提莫西·李瑞博士和理察·艾爾帕博士(後來以拉姆·達斯聞名),相信LSD有可以做為精神成長工具的潛力。这些心理健康專家被傳統心理學術圈排斥,並且在1960年代的嬉皮士運動中成為反文化的精神導師,將LSD的使用擴展到更廣大的群眾。當LSD與反文化和嬉皮的關係變得越來越密切時,它在1967年被美國政府禁止。

在1990年代,LSD於锐舞次文化中受到歡迎。在美國藥品管制局有史以來最大一宗的LSD查緝案後,美國LSD的使用大約在2000年急劇下滑。美國藥品管制局逮捕了兩名化學家,並聲稱他們製造了美國與許多歐洲地區LSD供應量中95%的LSD。

从1967年开始,在黑市和大量需求的支持下,LSD的地下娱乐性和治疗性使用开始在一些国家继续。对LSD的效果和作用机制的合法的科学实验也不时进行,但很少涉及人类主体。

潛在用途[编辑]

LSD有药用价值,有时候用于治疗酒精上瘾、缓解疼痛、集束性头痛,也有用作提升创造力。但是如美国禁毒署之类的政府组织坚称「LSD没有兴奋刺激作用,不能提升创造力,对酒精依赖没有持续的积极的疗效,不会产生典型的精神错乱,也不会产生立即的人格改变」。

精神治療[编辑]

從1950年代到1960年代,LSD被用于增强精神病治疗的疗效。有些精神病专家认为LSD对于帮助病人通过其他精神治疗手段「解开」受压抑的潜意识内容和治疗酒精上瘾十分有效。 一项研究指出,「LSD药用价值的根本即它有产生自我接受和自我降服的潜力,」可能是强迫使用者面对精神问题。在1968年12月,一份由74位英国医生發起的调查反映了LSD的临床效果。在73份回复中,大多数医生认为LSD效果明显且足够安全。

  1. 56%即41人继续在临床使用LSD。
  2. 15%即11人停止使用因为退休或是其他客观原因。
  3. 12%即9人停止使用LSD因为它们发现药效不明显。
  4. 10%即7人停止使用且原因不明。
  5. 7%即5人停止使用因为LSD过于危险。

劑量[编辑]

LSD按质量而言是迄今为止发现的最强烈的精神药品之一。从试验者的体验和药物学方法(例如受体结合实验)都发现LSD比光盖伞素光盖伞辛要强100倍,比墨斯卡林强4000倍。LSD的剂量以微克为单位,相对而言几乎所有其他的药品毒品都以毫克为单位。

通常LSD的致幻剂量为25μg,且其药效随剂量增加而显著加强。1990年代末,美国缉毒警察缴获的LSD每支大约20-80μg;60年代时也有300μg以上的。常用LSD的人的可达剂量为1200μg,但是如此高的剂量可能会产生不愉快的生理心理反应。

LSD的致死剂量(LD50)为200-1000μg/kg体重,但迄今为止尚未有LSD过量致死的报道。有一个可疑LSD过量致死的报道,死者用静脉注射的方法使用了三分之一克的LSD(即330mg,330,000μg)。这相当于3000倍的通常口服剂量。

藥效[编辑]

毒性比較[编辑]

從圖中可見,LSD對身體造成的生理傷害和依賴性與搖頭丸等毒品相當,但遠不如香煙酒精來的嚴重。

縱軸是成癮性、橫軸是傷害性。資料來自權威醫學期刊:The Lancet

生理[编辑]

  • 是迷幻性最強的藥。
  • 服用可能導致逼真幻覺、時空幻覺。
  • 長期服用可能有旅行片段(英文俗称“acid trip”)。

成瘾性[编辑]

可能会产生心理依赖性。

注釋[编辑]

  1. ^ LSD guidechem.com [2013-12-14]
  2. ^ Aghajanian, George K.; Bing, Oscar H. L. Persistence of lysergic acid diethylamide in the plasma of human subjects (PDF). Clinical Pharmacology and Therapeutics. 1964, 5: 611–614 [2009-09-17]. PMID 14209776. 
  3. ^ Papac, DI; Foltz, RL. Measurement of lysergic acid diethylamide (LSD) in human plasma by gas chromatography/negative ion chemical ionization mass spectrometry (PDF). Journal of Analytical Toxicology. 1990.May/June, 14 (3): 189–190 [2009-09-17]. PMID 2374410. 
  4. ^ Shulgin, Alexander; Shulgin, Ann. Burt. PiHKAL 1st. Transform Press. 1991: 21. ISBN 978-0-9630096-0-9. 
  5. ^ 完整故事

外部連結[编辑]

媒體[编辑]

提莫西·李瑞

學術[编辑]

都市傳奇[编辑]

普通[编辑]